Im Sommer 2022 war Osterberg aus der ersten Slowakischen Liga zu den Oberpfälzern gewechselt und sollte nach dem Oberliga-Meistertitel und dem damit verbundenen DEL-2-Aufstieg mithelfen, in der neuen Spielklasse Fuß zu fassen. Schon in der Vorbereitung ließ der quirlige Flügelspieler sein Potential aufblitzen. Doch eine schwere Verletzung im letzten Vorbereitungsspiel zwang ihn daraufhin bis Anfang Dezember zum Zusehen. Nach seiner Rückkehr ins Lineup kam Osterberg mit der Zeit immer besser in Fahrt und überzeugte mit großem Einsatz und wichtigen Toren.
Auch in der Vergangenheit hatte Osterberg schon in starken Ligen seine Fähigkeiten unter Beweis gestellt: Der in Lakeville (bei Minneapolis) im US-Bundesstaat Minnesota geborene, quirlige Angreifer durchlief weite Teile seiner Eishockey-Ausbildung in seiner Heimat im Nachwuchsförderprogramm. Mit der U-18-Nationalmannschaft der USA holte er 2012 sogar den Weltmeistertitel. Ab 2012 spielte Osterberg insgesamt vier Jahre in der höchsten US-amerikanischen College-Eishockey-Liga (NCAA) für die University of Minnesota-Duluth (78 Scorerpunkte). Es folgte der Sprung nach Europa: In der höchsten norwegischen Liga gelangen in der Saison 2017/2018 Osterberg 57 Punkte in nur 52 Spielen. In der darauffolgenden Spielzeit ging er in der zweithöchsten Spielklasse Schwedens aufs Eis, hatte aber mit Verletzungspech zu kämpfen. Nach dem Wechsel zur Saison 2019/2020 zum Deggendorfer SC in die Oberliga, bei dem Osterberg mit 65 Zählern in nur 36 Spielen voll einschlug, zog es ihn weiter. Über DVTK Jegesmedvék in Ungarn, das in der ersten slowakischen Liga antritt (2020/2021), führte sein Weg zu Beginn der Spielzeit 2021/2022 in die dänische erste Liga zu den Herlev Eagles, ehe er unter der Saison in die slowakische Top-Liga zurückkehrte. Die starken Leistungen bei diesen Klubs machten auch die Eisbären auf Osterberg aufmerksam, die ihn im Sommer 2022 nach Regensburg lotsten.
Nun steht aber fest: Die Domstädter verlängern den Vertrag mit dem 1,73 Meter großen Kontingentspieler nicht. Leider kam Osterbergs neuer Klub, die Fife Flyers (Schottland) aus der höchsten Liga Großbrittanniens, den Eisbären zuvor und veröffentlichte den US-Amerikaner überraschend schon als Neuzugang. Die Organisation bedankt sich bei Kyle Osterberg für seinen Einsatz und seine Leistungen im Trikot der Eisbären Regensburg und wünscht ihm privat und sportlich alles Gute für seine Zukunft.